導演：霍華德·達奇
主演：戴恩·庫克 凱特·哈德森 亞歷克·鮑德溫 賈森·比格斯 迪奧拉·拜爾德
關鍵詞：我最好朋友的女朋友 约会 汤克 戴恩 Dane Cook 倒叙
開篇用倒敘的手法講述了湯克（戴恩•庫克 Dane Cook 飾）搞砸一次約會的全過程。原來他的工作是幫助被女友甩掉的男人，替他約會前女友並噁心對方。這樣女友感念前男友好，容易重歸於好。不過，湯克最新接到的任務竟然來自好友達斯汀（賈森•比格斯 Jason Biggs 飾）。後者追女友亞麗克西斯（凱特•哈德森 Kate Hudson 飾）始終不得法，在公司裡眼睜睜看著小白臉親近她，卻無計可施。所以，才來找湯克出手。兩人約法三章，隨後湯克出手，從一起跑步開始，他就成為了亞麗克西斯如影相隨的伴侶，兩人關係迅速升溫，以至於湯克都不敢相信，自己已經離不開這個女友。他覺得困擾，於是向經驗豐富的老爸（亞歷克•詳情
